Азобарвники - хімічна енциклопедія
азобарвникам
азобарвникам. характеризуються наявністю в молекулі одного або дек. азогрупп -N == N-, що зв`язують залишки ароматичних. або гетероароматіч. соед. один з одним або з залишками соед. мають активні СН2 -групи. Молекули містять також електронодонорні заступники, напр. ВІН, NH2. N (CH3 )2. OCH3. NHCOCH3. найчастіше разом з електроноакцепторними (NO2. CN, SO2 CH3 і т.п.) і (або) атомами галогенів. рідше-тільки електроноакцепторні. Отримують азокрасители способами, загальними для всіх азосоединений. гл. обр. азосочетанія.
За кількістю азогрупп в молекулі розрізняють моно-, дис-і поліазокрасітелі. Колір моно-азобарвників визначається хім. будовою пов`язаних азогруппой залишків (що розрізняються структурою і розмірами
електронної пов`язаною системи), числом і положенням в них заступників. Наїб. практично важливі моно-азокрасители, що містять один електронодонорний заступник, мають слід. кольори: жовтий-похідні бензолазоацетоацетарілідов, піразолоназобензола і азобензолу. напр. пігмент жовтий светопрочний (ф-ла I), жиророзчинний жовтий 3 (II) - помаранчевий і червоний-похідні соотв. нафталіназобензола і азонафталіна, напр. кислотний 
помаранчевий (III) і кислотний червоний 2С (IV). Поглиблення кольору досягається збільшенням
-електронної системи і посиленням її поляризації слід. способами: заміною електронодонорні заступників на більш сильні або введенням доповнить. заступників (напр. як в моно-азокрасители загальної ф-ли V- див. нижче) - введенням електроноакцепторних заступників в залишок диазосоставляющей (VI) - застосуванням в якості диазосоставляющей амінів гетероцікліч. ряду. Моно-азокрасители загальної ф-ли V можуть мати оранжево-червоний (X = Н, R = Н), яскраво-червоний (X = Н, R = = NHCOCH3 ), Синювато-червоний (X = Н, R = NH2 ), Червоно-фіолетовий (X = CH3 CONH, R = OH), фіолетовий (X = = NH2. R = OH) і блакитний [X = (CH3 )2 N, R = ОН] кольору- моно-азокрасители загальної ф-ли VI-рубіновий (X = NH2 ) І фіолетовий (X = NO2 ). 
Колір дис- і полі-азобарвників залежить також від наявності сполучення між азогруппами. Виникнення єдиної сполученої системи поглиблює колір в порівнянні з кольором кожного моно-азокрасителя, залишок догрого входить до складу дис- і полі-азобарвників і к-рий утворений з тих самих вихідних компонентів, узятих в тому ж порядку, що і при отриманні останніх , а також в порівнянні з кольором суміші цих моно-азобарвників. Напр. дис-азокраситель (ф-ла VII) - aлoгo кольори-моно - азокрасители - жовтого (VII, а- містить в положенні 4 `групу NH2 ) І оранжевого (VII, о) квітів, суміш їх - жовто-оранжевого кольору. Зазвичай колір полі-азобарвників поглиблюється при збільшенні числа пов`язаних азогрупп до 4 при більшій кількості азогрупп колір підвищується через порушення площинності молекули (збільшення кутів повороту навколо простих зв`язків Аг-N при подовженні молекули), що приводить до порушення сполучення. 
У багатьох дис- і полі-азобарвникам ланцюг сполучення розірвана, напр. як в кристалах типу ArN = NAr`-X- -Ar "N = N-Аг `", де X = О, S, CH2. CONH і т.п. або відсутній (поворот Аr `і Аr "робить молекулу неплоскою). Частини молекули. розділені фрагментом X, поглинають світло незалежно один від одного. Колір таких барвників приблизно відповідає кольору суміші азобарвників, к-які могли б утворитися при розриві молекули по X. Напр . полі-азокраситель VIII забарвлений в зелений колір, відповідний суміші складових його жовтого моно-азокрасителя і темно-синього дис-азокрасителя. 
Залежно від р-рімості, хім. природи і особливостей взаємодій. з забарвлюється матеріалами азокрасители ділять на слід. групи:
1. Пігменти (азопігменти) - гл. обр. моно-азокрасители і дис-азокрасители (напр. I) - не містять кислотних (SO3 H, COOH), основних [NH2. (CH3 )2 N або ін.], Онієвих [(СН3 )2
та ін.] груп і тому не розчин. в воді - високоміцні пігменти не розчин. також в більшості орг. р-телеглядачам і пластмасах. Як правило, молекули пігментів містять NO2. Cl, CH3. CH3 O, (C2 H5 )2 NSO2 та ін. заступники. Іноді пігменти наносять на мінер. субстрати. напр. А1 (ОН)3. BaSO4. крейда, часто з добавками мінер. наповнювачів для зниження інтенсивності забарвлення.
2. жиро, спирто- і ацетонорастворімие азокрасители (напр. II) по хім. будовою аналогічні пігментів. але зазвичай не містять NO2 і Cl- не розчин. в воді. добре розчин. в орг. р-телеглядачам, моторних паливах. жирах. маслах і т.п.
3. Дисперсні азокрасители - зазвичай моно-азокрасітелі- погано розчин. в воді. розчин. в орг. р-телеглядачам і полімери. 
4. Основні і катіонні азокрасители містять в молекулі основні або Онієву групи, напр. червоний А (IX) - розчин. в воді з утворенням кольорових катіонів.
5. Кислотні азокрасители - найчастіше моно-азокрасители і дис-азокрасители, що містять одну або дек. груп SO3 H, напр. барвники ф-л III і IV- розчин. в воді з утворенням кольорових аніонів.
6. Лаки (азолакі) -не р-рімие в воді солі (зазвичай Ва або Са) деяких кислотних азобарвників. Застосовуються для тих же цілей, що і пігменти.
7. Хромові (протравні) азокрасители характеризуються наявністю груп SO3 H (рідше СООН), які надають р-рімость в воді. і в орто-орто`-положеннях до азогрупп - груп ОН, NH2 або СООН, к-які при фарбуванні можуть утворювати з Сr 3+ внутрішньокомплексні з`єднання - приклад-хромовий синьо-чорний (X). У деяких хромових азобарвникам групи ОН і СООН містяться в одному ароматич. ядрі в орто-положенні один до одного. При фарбуванні хромовими азобарвниками білкових волокон атом Сr пов`язує в комплекс молекули азокрасителя і білка (напр. Кератину вовни) по його функц. групам (СООН, ВІН, NH2 ), В результаті чого зростає стійкість забарвлень. 
8. Прямі азокрасители - в основному дис-азокрасители і полі-азокрасители, напр. прямий яскраво-помаранчевий (XI). Мають спорідненістю до целюлозним волокнам завдяки ван дер Ваальсових взаємодій. і водневим зв`язкам між групами барвника (ОН і NH2. атоми N гетероциклов і особливо NH-СО) і групами ОН целюлози. 
9. Активні азокрасители зазвичай розчин. в воді - містять угруповання, к-які при фарбуванні вступають в хім. р-цію з молекулами субстрату. з утворенням ковалентних зв`язків. завдяки чому забарвлення стійкі до мокрих обробок і тертя.
10. Азогени - нерозчинні азокрасители, що утворюються безпосередньо на волокні поєднанням диазосоединений з АЗОС-ставлять.
11. металлсодержащими азокрасители - внутрішньокомплексні з`єднання азобарвників з Сu 2+. Сr 3+. З 3+. рідше з Ni 2 + і Fe 2+. Вихідні азокрасители містять угруповання, характерні для храмових азобарвників. За св-вам і способам застосування відносяться до кислотних, дисперсним, активним і прямим барвників. Забарвлення відрізняються підвищеною світлостійкістю і іншими цінними властивостями.
Азобарвники включають представників усіх кольорів і відтінків і майже всіх груп по техн. застосування, прості в произове і застосуванні і відносно дешеві. На їх частку припадає більше половини всіх вироблених барвників за асортиментом і приблизно 25-50% (в різних країнах) по тоннажу. Застосовуються азокрасители для фарбування прир. і синтетичні. волокон, шкіри. паперу. гуми. пластмас. як пігменти для лаків і фарб. при виготовленні кольорових олівців і ін.
===
Ісп. література для статті «Азобарвникам». немає даних
