Бензол - хімічна енциклопедія

БЕНЗОЛ

Молекула бензолу - плоский правильний шестикутник з внутр. кутами 120 ° і відстанню між атомами вуглецю 0,139 нм. В УФ-спектрі в етанолі максимуми при 184 нм (lg 4,77), 203,5 нм (lg 3,87), 254,5 нм (lg 2,31).

Бензол - родоначальник вуглеводнів ароматич. ряду. Хім. св-ва визначаються наявністю в молекулі стабільної замкнутої системи електронів (див. Ароматичность. Ароматичні сполуки). Він схильний до донорно-акцепторного взаємодій. з соед. мають дефіцит електронів - в результаті утворюються малостабільние і існують тільки в розчинахкомплекси, к-які можуть превращ. в більш міцнікомплекси. Здатністю бензолу до комплексообразованию визначається його схильність до електрофор. заміщенню -наіб. характерним для бензолу р-ціям, напр.

Каталізатори електрофор. заміщення - зазвичай до-ти Льюїса, що полегшують освіту промежут. комплексів і прискорюють основну р-цію, напр. хлорування.

Бензол сульфируют до бензолсульфокислота. алкілуючі олефинами з утворенням алкилбензолов. Залежно від природи першого введеного заступника подальше електрофор. заміщення направляється переважно. в орто- і пара-положення або в мета-положення.

Відео: Хімічні реакції # БЕНЗОЛ хімічні властивості, реакції

Для бензолу характерна стійкість до дії високих т-р і окислювачів. Лише вище 650 ° С він частково перетворюється. в дифенил. вище 750 ° С розкладається на вуглець і водень. Бензол не змінюється під дією Н₂ СRO₄ і КМnО₄. з Про₂ у присутності. каталізаторів (V, Мо) при 350 ^ 450 ° С утворює малеїновий ангідрид. Гідруван до циклогексану в присутності. разл. каталізаторів (напр. у присутності. Ni при 120-200 ° С і 2,96-6,94 МПа). Лужними металами в рідкому NH₃ відновлюється до 1,4-ціклогексадіена. При фотохім. приєднання хлору превращ. в гексахлорциклогексан. При УФ-опроміненні здатний до циклоприєднання і ізомеризації в Фульвіо (ф-ла I) і бензвален (II).

Наїб. старий метод пром. отримання бензолу: виділення його з попередньо охолоджених пірогазових продуктів коксування кам`яного вугілля абсорбцією орг. поглиначами, напр. маслами кам.-уг. і нафтового походження-для відділення поглинача використовують перегонку з водяною парою. Від домішок (напр. Тиофена) сирої бензол відокремлюють гідроочищення. Осн. кол-во бензолу отримують риформингом (470-550 ° С) нафтової фракції, википає при 62-85 ° С витягають екстракцією. Бензол високої чистоти отримують екстрактивної перегонкою з ДМФА. Бензол виділяють також з рідких продуктів піролізу нафтопродуктів. утворюються в произове етилену і пропилену. При надлишку ресурсів толуолу бензол виробляють деалкілювання останнього, до-рої проводять тримаючи. способом при 600-820 ° С в присутності Н₂ і водяної пари або каталітично при 227-627 ° С у присутності. цеолітів або оксидних каталізаторів. наиб. економічно вигідно виділення бензолу з продуктів піролізу. але ресурси цього джерела недостатні, тому б.ч. його виробляють риформингом. Частка коксохім. бензолу в загальному балансі невелика. У лабораторіях особливо чистий бензол синтезують декарбоксилюванням бензойної до-ти.

Відео: 6. Бензол і його гомологи

Специфічний. р-ція виявлення бензолу в присутності. гомологів: струшують суміш вуглеводнів з аміачним розчином Ni (CN)₂ - при наявності бензолу випадає осад комплексного сполуки. Ni (CN)₂ NH₃ (C₆ H₆ ).

Для бензолу т. Доп. - 11 ° С, т. Самовоспл. 534 ° С, КПВ 1,5-8%. Сильно дратує шкіру - в високих концентраціях бензол надає судорожне дію-при багаторазових впливах низьких концентрацій спостерігаються зміни в крові та кровотворних органах- ГДК 5 мг / м 3.

Транспортують в залізничних цистернах, забезпечених обладнанням для розігріву продукту. Бензол відкритий М. Фарадеєм в 1825 при піролізі китового жиру - вперше синтезований Е. Мічерліхом в 1833 декарбоксилюванням бензойної до-ти.

===
Ісп. література для статті «БЕНЗОЛ». Соколов В. 3. Харлампович Г. Д. Виробництво та використання ароматичних вуглеводнів. М. 1980 Ефрос Л. С. Горелик М. В. Хімія і технологія проміжних продуктів, Л. 1980 Загальна органічна хімія. пер. з англ. т. 1, М. 1981, с. 314-455. М.М. Артамонова.