Гуанідин - хімічна енциклопедія - тлумачні словники і енциклопедії

гуанідин (H₂ N)₂ C = NH, бесцв. розпливаються на повітрі кристали-т. пл. 50 ° С -56,01 кДж / моль. Г.-однокіслотное підставу, порівнянне по силі (рК _а 13,5) з NaOH і КОН. При протонировании ( 75,3 кДж / моль) дає катіон Гуанідин, в к-ром покладе. заряд рівномірно розподілений між трьома атомами азоту:

Довжина зв`язку С-N в катіоні 0,132 нм. Г. в воді гідролізується до сечовини (50% за 20 діб при 29 ° С). З к-тами утворює солі, стійкі до гідролізу (див. Табл.). Легко алкіліруется- ацилуючий ефірами к-т у присутності. лугів (див. Шотт-Баумана реакція) - нітрит обробкою азотнокислого Г. сірчаної к-тій.

Конденсація Г. з біфункціонального соед. (Діефір, дикетонов, діаміни і ін.) Призводить до гетероцікліч. соед. (Піримідиніл, піперазин, триазина і ін.) Або полімерів, напр.

У промисловості Г. та його солі отримують сплавом відповідних солей амонію з сечовиною або ціангуанідіном (Діціандіамід), а також гидрогенолизом ціангуанідіна у водному розчині над нікелем Ренея, напр.

Г. витягають за допомогою іонітів з відходів вироб-ва сечовини. Крім того, його можна отримувати термолизом роданида амонію або тіосечовини і дією аміаку на похідні ортоугольной к-ти:

Карбонат Г. витягують з відходів вироб-ва меламіну (синтез з сечовини). Перхлорат, сульфат, фосфат, а також солі вищих жирних к-т (неметаллич. Мила) отримують дією відповідних к-т на карбонат Г. Силікат синтезують взаємодій. аморфного SiO₂ з Г. у водному розчині. Спиртовий розчин Г. отримують обробкою спиртових розчинів гідрохлориду алкоголятов Na або кон- водний розчин-взаємодій. сульфату Г. і Ва (ОН)₂ або Са (ОН)₂.

* Для 1% -ного розчину. ** При 50 ° С.

Кількостей, визначення Г. його солей і похідних проводять гравіметрично (пікрати), спектрофотометрически (по р-ції з 2,4-динітробензойна к-тій) або Флуоріметріческій (з Бензоїн).

Нітрогуанідін, нітрат і перхлорат Г.-ВВ і ракетні палива. Карбонат-добавка до мастил, буровим р-рам і ПАР для підвищення їх ефективності. Фосфат використовують для вогнезахисного просочування текстильних матеріалів. Хромат-інгібітор корозії. Стеарат і олеат - емульгатори олійно-водних дисперсій. Силікат-сполучна тугоплавкой кераміки. Продукти поліконденсації Г. з формаліном або гексаметилендиамина-сильноосновні іонообмінні смоли.

Г.-структурний фрагмент нуклеїнових к-т, яєчного аргініну, стрептоміцину, фолієвої к-ти-входить до складу гуано.

Похідні Г. володіють бактерицидною і фунгіцидною активністю: водні і спиртові розчини Г. з довго-ланцюговими радикалами, напр. децілгуанідін (Додін), декан додекаметіленгуанідіни (сінтеліни), полігексаметиленгуанідин (метацід) -антісептіч. ср-ва і фунгіциди, які використовуються при зберіганні архівних матеріалів (папір, кіно- і фотоплівка).