Бензойна кислота - хімічна енциклопедія

бензойна кислота

Відео: Сублімація бензойної кислоти

бензойна кислота (Бензолкарбоновая к-та) З₆ Н₅ СООН, мовляв. м. 122,05- бесцв. кристали - т. пл. 122,4 ° С, т. Кип. 249,2 ° С, 133 ° С / 10 мм рт. ст. т. воз`г. 100 ° С d₄ 24 1,316- 1,67мПа * с (122,5 ° С), 1,26 мПа * с (130 ° С) - 18 ± 0,1 кДж / моль, 527 Дж / г, 686 Дж / г. Р-рімость при 25 ° С (г в 100 г р-розчинника): у воді-0,34 (1,77 при 70 ° С Nа-солі - 61,2), абс. етанолі - 58,4- ефірі - 40,8- бензолі - 12,2. Бензойна кислота має всі хім. св-вами монокарбонових к-т. При 370 ° С вона розкладається до бензолу і СО₂ (В невеликій кількості утворюються фенол і СО) - процес прискорюється в присутності. порошкоподібних Сі або Со. При взаємодій. з бензоїлхлориду при підвищ. т-рах бензойна кислота перетворюється в бензойний ангідрид (С₆ Н₅ СО)₂ Про - кристали - т. Пл. 42 ° С, т. Кип. 360 ° С р-рімость в воді 0,01 г / л-стійкий у воді і холодних розчинах лугів.

Бензойна кислота і її ефіри містяться в ефірних маслах (напр. В гвоздиковим), толуанський і перуанському бальзами. бензойної смоли. Похідне бензойної кислоти і гліцину - гиппуровая к-та C₆ H₅ CONHCH₂ COOH-продукт життєдіяльності тварин.

Відео: Сублімація бензойної кислоти

Осн. пром. спосіб отримання бензойної кислоти. Жидкофазное окислення толуолу повітрям при 130-160 ° С і тиску. 308-790 кПа (кат. - бензоати З і Мп, промотувати сполуками Вг) - вихід близький до теоретичного. Бензойна кислота може бути отримана також гідролізом бензотрихлорид З₆ Н₅ СС1₃ або бензонітрил.

Бензойна кислота і її солі мають високу бактерицидну і бактеріостатіч. активністю. різко зростаючій зі зменшенням рН середовища. Завдяки цим св-вам, а також нетоксичність, бензойну кислоту застосовують як консервант в харч. пром-сті (добавка 0,1% к-ти до соусів, розсолу, фруктових соків, джемів, м`ясного фаршу та ін.), антисептик в медицині (гл. обр. в дерматології), парфумерії та косметики. Бензойна кислота використовують у вироби, фенолу. капролактаму. бензоїлхлориду. як добавку до алкідним лаків. поліпшує блиск, адгезію. твердість і хім. стійкість покриття.

Велике практич. значення мають солі і ефіри бензойної кислоти (бензоати). Бензоат Na - консервант харч. продуктів, стабілізатор полімерів. інгібітор корозії в теплообмінниках. відхаркувальний засіб у в медицині. Бензоат амонію (т. Возг. 160 ° С, т. Разл. 198 ° С) - антисептик. консервант в харч. пром-сти, інгібітор корозії. стабілізатор в произове латексів і клеїв. Бензоати перехідних металів - каталізатори жидкофазного окислення алкілароматіч. вуглеводнів в бензойну к-ту. Складні ефіри бензойної кислоти (див. Табл.) Від метилового до ізоамілового - запашні в-ва. Метил- і етілбензоати входять до складу ефірних масел -иланг-ілангового, туберози, гвоздики. Метілбензоат -р-телеглядачам ефірів целюлози. Ізоамілбензоат - компонент фруктових есенцій. Бензилбензоат - фіксатор запаху в парфумерії, р-телеглядачам запашних в-в, антисептик. репелент від молі.

Властивості ефіру бензойної кислоти

Для бензойної кислоти т. Воспл. 121-131 ° С Дратує шкіру - вдихання аерозолю викликає судомний кашель, нежить, іноді нудоту і блювоту. Отримання бензойної кислоти при сухій перегонці бензойної смоли було описано ще в сер. 16 ст.- в 1832 Ф. Велер і Ю. Лібіх встановили її структуру.

===
Ісп. література для статті «Бензойної кислоти». Гауптман 3. Грефе Ю. Ремане X. Органічна хімія. пер. з нім. М. 1979- Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 3, N.Y. 1978, p. 778. Ю.Л. Москович.