Жирні кислоти

Відео: Джерела жирів. Ненасичені жири. Омега жирні кислоти

ЖИРНІ КИСЛОТИ

Жирні кислоти - аліфатичні карбонові кислоти - в організмі можуть перебувати у вільному стані (слідові кількості в клітинах і тканинах) або виконувати роль будівельних блоків для більшості класів ліпідів.

У природі виявлено понад 200 жирних кислот. проте в тканинах людини і тварин в складі простих і складних ліпідів знайдено близько 70 жирних кислот. причому більше половини з них в невеликій кількості. Практично значне поширення мають трохи більше 20 жирних кислот. Всі вони містять парне число вуглецевих атомів. головним чином від 12 до 24. Серед них переважають кислоти. мають С₁₆ і С₁₈ (Пальмітинова, стеаринова, олеїнова і лінолева). Нумерацію вуглецевих атомів в жирно-кислотного ланцюга починають з атома вуглецю карбоксильної групи. Приблизно 3 /₄ всіх жирних кислот є ненасиченими (ненасичені), тобто містять подвійні зв`язки. Ненасичені жирні кислоти людини і тварин, що беруть участь в побудові ліпідів. зазвичай містять подвійний зв`язок між (9-м і 10-м атомами вуглеводнів) - додаткові подвійні зв`язку частіше бувають на ділянці між 11-м атомом вуглецю і метильних кінцем ланцюга. Своєрідність подвійних зв`язків природних ненасичених жирних кислот полягає в тому, що вони завжди відокремлені двома простими зв`язками. тобто між ними завжди є хоча б одна метиленовая група (СН = СН-СН₂ СН = СН-). Подібні подвійні зв`язку позначають як «ізольовані».

Відео: Схема метаболізму людини Частина 5 Синтез жирних кислот

Систематичне назва жирної кислоти найчастіше утворюється шляхом додавання до назви вуглеводню закінчення -ова. Насичені кислоти при цьому мають закінчення -Анів (Наприклад, октанове кислота - систематичне назва, каприлова кислота - тривіальне назва), а ненасичені кислоти - -Енов (Наприклад, октадеценовая кислота - систематичне назва, олеїнова кислота - тривіальне назва) (табл. 6.1- 6.2).

Відео: Хімія 30. Властивості жирних кислот - Академія цікавих наук

Відповідно до систематичної номенклатурою кількість і стан подвійних зв`язків в ненасичених жирних кислотах часто позначають за допомогою цифрових символів: наприклад, олеїнову кислоту як 18: 1-9, лінолеву кислоту як 18: 2-9,12, де перша цифра - число вуглецевих атомів . друга - число подвійних зв`язків. а наступні цифри - номера найближчих карбоксилу вуглецевих атомів. залучених в освіту подвійного зв`язку.

У спеціальній літературі жирні кислоти часто зображують у вигляді зигзагоподібної витягнутої лінії, що відображає жорсткість валентного кута атомів вуглецю в 111 ° для насиченою і в 123 ° - для подвійного зв`язку. Однак така конформація є умовною і справедлива тільки для випадку, коли жирна кислота знаходиться в кристалічному стані. У розчинах жирно-кислотна ланцюг може утворювати незліченну кількість конформаций аж до клубка, в якому є і лінійні ділянки різної довжини в залежності від числа подвійних зв`язків. Клубки можуть злипатися між собою, утворюючи так звані міцели. В останніх негативно заряджені карбоксильні групи жирних кислот звернені до водної фазі, а неполярні вуглеводневі ланцюги заховані усередині міцелярної структури. Такі міцели мають сумарний негативний заряд і в розчині залишаються суспендованих завдяки взаємному відштовхуванню.

Відомо також, що при наявності подвійного зв`язку в жирнокислотного ланцюга обертання вуглецевих атомів відносно один одного обмежена. Це забезпечує існування ненасичених жирних кислот у вигляді геометричних

ізомерів (рис. 6.1), причому природні ненасичені жирні кислоти мають цис-конфігурацію і вкрай рідко транс-конфігурації. Вважають, що жирної кислоти з декількома подвійними зв`язками цис-конфігурація надає вуглеводневого ланцюга вигнутий і укорочений вид. З цієї причини молекули цих кислот займають більший об`єм, а при утворенні кристалів упаковуються не так щільно, як транс-ізомери. Внаслідок цього цис-ізомери мають більш низьку температуру плавлення (олеїнова кислота. Наприклад, при кімнатній температурі знаходиться в рідкому стані, тоді як елаідіновая - в кристалічному). Цис-конфігурація робить ненасичену кислоту менш стабільною і більш схильною до катаболізму.