Хімічний каталог >> яблучна кислота

ЯБЛУЧНА КИСЛОТА

Автор Хімічна енциклопедія р.н. Н.С.Зефіров

ЯБЛУЧНА КИСЛОТА (2-гідроксібутановая кислота, гідроксіянтарная кислота), НООССН (ОН) СН₂ СООН, молекулярна маса 134,1. Існує у вигляді двох стереоізомерів і рацемату.

D, L-Я. к.- безбарвні кристали, температура плавлення 130,8 ° С розчинність (г в 100 г розчинника): у воді - 144 (26 ° С), 411 (79 ° С), в етанолі -35,9 (20 С) , в діетиловому ефірі - 0,6 (20 ° С), не розчинний в бензолі.

D- і L-Я. к.- безбарвні кристали-температура плавлення 100 ° С для L-Я. к. -2,3 ° (при конц. 9,17 г в 100 мл води), -5,7 ° (при конц. 3,73 г в 100 мл ацетону) - рК_а 3,46 і 5,10- добре розчинний у воді, розчинність (г в 100 г розчинника): у етанолі - 68,3, в діетиловому ефірі - 1,9 (20 ° С), не розчинний в бензолі. Величина питома оптичний обертання в водних розчинах сильно залежить від концентрації і температури. Зі збільшенням концентрації зменшується і розчини L-Я. к. містять більше 34 г на 100 мл води при 20 ° С, стають правовращающих.

Солі та ефіри ЯБЛУЧНА КИСЛОТА к. Називають Малатья. ЯБЛУЧНА КИСЛОТА к. Має хімічний властивостями оксикислот. При нагріванні до 100 ° С перетворюється в ангідрид, подібний лактідам- при більш тривалого нагріванні до 140-150 ° С відщеплює воду, перетворюючись в фумаровую кислоту, при швидкому нагріванні до 180 ° С поряд з фумарової кислотою утворюється малеїновий ангідрид. При окисленні Н₂ Про₂ або КМnО₄ дає оксалілуксусную кислоту, при окисленні конц. H₂ SO₄ - кумаліновую кислоту (формула I).

Відео: Хімічні властивості підстав (луга)

Відновлення HI або бактеріальне бродіння призводять до бурштинової кислоти високої чистоти. Конденсація ЯБЛУЧНА КИСЛОТА к. С сечовиною - основа синтезу урацилу. Заміщення при асиметричний. атомі вуглецю (наприклад, заміна групи ОН на Cl) у оптично активної ЯБЛУЧНА КИСЛОТА к. призводить до звернення конфігурації - вальденовскому зверненням (див. Динамічна стереохімія).

У природі поширена L-Я. к. Вона міститься в кислих плодах, наприклад в незрілих яблуках, агрус, плодах горобини, в ревені, у вигляді Са-солі в тютюні, а також в невеликій кількості у вині.

ЯБЛУЧНА КИСЛОТА к.- один з важливих проміжні продуктів обміну речовин в живих організмах. Бере участь в обміні речовин у вигляді малата, що утворюється в трикарбонових кислот циклі, глиоксилатного циклі, при глюконеогенезі. В результаті ферментативних реакцій малат може перетворюватися в оксалоацетат, фумарат, піруват.

Отримують D, L-Я. к. відновленням виноградної кислоти, гідролізом D, L-бромянтарной кислоти, відновленням оксалілуксусной кислоти НООССОСН₂ СООН амальгамою Na або відновленням її ефірів з подальшою гідролізом, а також гідратацією фумаровой і малеиновой кислот при 150-200 ° С або, при використанні NaOH, при 100 ° С.

D-Я. к. утворюється з невеликим виходом при відновленні D-винної кислоти HI при 130 ° С, а також поряд з L-Я. к. при розщепленні рацемату алкалоїдом цінхоніном. L-Я. к. виділяють з природні сировини.

У промисловості L-Я. к. використовують при виробництві вин, фруктових вод і кондитерських виробів, як смакову добавку і регулятор рН. ЯБЛУЧНА КИСЛОТА к. Застосовують в медицині як складову частину проносних засобів і препаратів від хрипоти.

Хімічна енциклопедія. Том 5 gt; gt; До списку статей