Анілін, властивості, одержання, застосування
Анілін, властивості, одержання, застосування
Амінами називаються похідні аміаку, в молекулах яких один або кілька атомів водню заміщені вуглеводневими радикалами:
метиламин етиламін пропіламін
Найбільше практичне значення має ароматичний амін анілін.анілін C 6 H 5 - NH 2 (Фениламин)
Анілін є безбарвною маслянистою рідиною з характерним запахом. На повітрі швидко окислюється і набуває червоно-бурого забарвлення. Отруйний. Анілін більш слабка основа, ніж аміни граничного ряду.
Основні властивості аніліну:
а) ароматичний амін - анілін має велике практичне значення;
б) анілін C6 H5 NH2 - це безбарвна рідина, яка погано розчиняється у воді;
в) має світло-коричневе забарвлення при частковому окисленні на повітрі;
г) анілін сильно отруйний.
Основні властивості у аніліну проявляються слабше, ніж у аміаку і амінів граничного ряду.
1. Анілін не змінює забарвлення лакмусу, але при взаємодії з кислотами утворює солі.
2. Якщо до аніліну долити концентровану соляну кислоту, то відбувається екзотермічна реакція і після охолодження суміші можна спостерігати утворення кристалів солі: + Cl - - хлорид феніламмонія.
Відео: Хімія 12 клас Хімія і життя БіохіміяОсобенності властивостей аніліну Отримання і застосування амінів
3. Якщо на розчин хлориду феніламмонія подіяти розчином лугу, то знову виділиться анілін: + + Cl - + Nа + + ОН - gt; Н2 Про + З6 Н5 NН2 + Nа + + СІ -. Тут виражено вплив ароматичного радикала фенілу - С6 Н5 .
4. У аніліні C6 H5 NH2 бензольное ядро зміщує до себе неподеленную електронну пару азоту аміногрупи. При цьому електронна щільність на азоті зменшується і він слабше пов`язує іон водню, а це значить, що властивості речовини як підстави проявляються в меншому ступені.
5. Аміногрупа впливає на бензольне ядро.
6. Бром в водному розчині не реагує з бензолом.
Для аніліну характерні реакції як по аминогруппе, так і по бензольному кільцю. Особливості цих реакцій обумовлені взаємним впливом атомів.
З одного боку, бензольне кільце послаблює основні властивості аміногрупи в порівнянні алифатическими амінами. З іншого боку, під впливом аміногрупи бензольне кільце стає більш активним в реакціях заміщення, ніж бензол.
1. Анілін енергійно реагує з бромної водою з утворенням
2,4,6-триброманіліну (білий осад). Ця реакція може використовуватися для якісного визначення аніліну:
2. Анілін взаємодіє з кислотами з утворенням солей:
отримання аніліну в промисловості засноване на реакції відновлення нітробензолу, яку відкрив російський учений Н. Н. Зінін. Нітробензол відновлюють у присутності чавунних стружок і соляної кислоти. Спочатку виділяється атомарний водень, який і взаємодіє з нітробензолом.
Fe + 2HCl? FeCl2 + 2H
Способи застосування аніліну:
1) анілін - один з найважливіших продуктів хімічної промисловості;
2) він є вихідною речовиною для отримання численних анілінових барвників;
Відео: № 160. Органічна хімія. Тема 24. Анілін. Частина 1. Ароматичні аминосоединения
3) анілін використовується при отриманні лікарських речовин, наприклад сульфаніламідних препаратів, вибухових речовин, високомолекулярних сполук і т. Д. Відкриття професором Казанського університету М.М. Зініним (1842 р) доступного способу отримання аніліну мало велике значення для розвитку хімії та хімічної промисловості.
1. Промисловість органічного синтезу почалася з виробництва барвників.
2. Широкий розвиток цього виробництва стало можливим на основі використання реакції отримання аніліну, відомої зараз в хімії під назвою реакції Зініна.
Особливості реакції Зініна:
1) ця реакція полягає у відновленні нітробензолу і виражається рівнянням:
2) поширеним промисловим способом отримання аніліну є відновлення нітробензолу металами, наприклад залізом (чавунними стружками), в кислому середовищі;
3) відновлення нітросполук відповідного будови - це загальний спосіб отримання амінів.
