Меркаптани (меркаптани) визначення, використання
Відео: Пахуча хімія - Periodic Table of Videos
меркаптани
Меркаптани або Меркаптани - це органічні речовини, сірчисті аналоги спиртів, які мають загальну формулу RSH,
де R - вуглеводневий радикал, наприклад, метантіол (метилмеркаптан) (CH3SH), етилмеркаптан (етилмеркаптан) (C2H5SH) і т. д.
Меркаптани отримали свою назву за здатність зв`язувати іони ртуті (по англ. Mercury capture).
Меркаптани (від позднелат. Mercurium captans - зв`язує ртуть- син. Тіоспирти) - рідини, похідні вуглеводнів, що мають неприємний специфічний запах, відчутний при мізерно малих концентраціях в повітрі. У природі знаходяться головним чином в продуктах гниття білків, мають слабокислими властивостями.
Меркаптани (меркаптани, Тіоспирти), містять в молекулі меркаптогруппу - SH (сульфгідрильні групи), безпосередньо пов`язану з органічним радикалом.
Меркаптани є рідинами з огидним запахом. Їх температура кипіння нижче, ніж у відповідних спиртів через значно слабшою водневого зв`язку між молекулами тіолу.
Меркаптани малорастворіми в воді, але добре розчиняються в етанолі, ефірі та інших органічних розчинниках.
Нижчі аліфатичні Меркаптани володіють різким неприємним запахом, який виявляється при дуже низьких концентраціях (до 2 · 10-9 мг / л). Меркаптани киплять при більш низьких температурах, ніж їх кисневі аналоги, що обумовлено меншою схильністю до самоасоціації.
Хімічні властивості тіолів визначаються наявністю рухомого атома водню і неподіленого пар електронів у атома S.
Для тиолов характерна висока нуклеофільність в поєднанні з відносно низькою основностью. Як нуклеофілів Меркаптани заміщають атоми або групи у насиченого атома вуглецю, приєднуються до алкенам і алкінілу.
Деякі з властивостей тиолов по суті аналогічні властивостям спиртів. Аніони тиолов вступають в реакцію Вільямсона, що приводить до отримання тіоефірів (сульфідів):
Меркаптани володіють огидним запахом навіть в малих концентраціях в атмосфері. Гранично допустима концентрація етилмеркаптан в повітрі робочий зони - 0,8 мг / м ?, метантіола в атмосферному повітрі, в житлових приміщеннях - 9x10-6 мг / м ?.
Суміш тиолов міститься в речовині, що виділяється скунсами, а також в продуктах гниття білків.
Токсична дія меркаптанів схоже з дією сірководню.
Людський ніс розпізнає запах тіолу в концентрації 107-l08 моль / л, не доступної для багатьох спектральних і хроматографічних методів. Меркаптани в дуже низькій концентрації вводять в природний гaз для того, щоб по їх запаху можна було визначити витік газу в приміщенні.
Меркаптани надають запах вкрай смердючому секрету скунса - невеликому звірку родини куницевих. Описані випадки, коли люди втрачали свідомість, вдихнувши виділення цих тварин, і навіть на наступний день відчували головний біль.
За рахунок сильного неприємного запаху Меркаптани, зокрема, етилмеркаптан, використовуються для додавання у шкідливі гази, що не мають запаху, для виявлення витоку. Згідно з правилами Ростехнагляду, запах етилмеркаптан в одоруватися природному газі з`являється при концентрації останнього не більше 20% (об.) Від нижньої межі вибуховості.
Меркаптани і їх похідні (солі, сульфіди, дисульфіди) використовують як прискорювачі вулканізації натурального і синтетичного каучуку (наприклад, 2-меркаптобензтіазол-каптакс), як прискорювачі пластикации каучуків (наприклад, пентахлортіофенол-ренаціт, додецілмеркаптан): в синтезі деяких лікарських препаратів (метіоніну , сульфонала), а також інсектицидів.
Поглиначі меркаптана які пропонує наша компанія:
